ニューヨークで修行を積み、帰国後『The Light』でデビューを飾ってから4年。Nao Yoshiokaは米国の大型フェス「Capital Jazz Fest」への出演を筆頭に国境を超えた活躍を見せ、2018年からグラミー賞受賞アーティストも抱えるトップエージェンシーとの契約に伴い活動拠点を本場アメリカへと移す。
NYに単身で渡米後、ソウルミュージックとの出会いをきっかけに、サム・クックが作った名曲と自分の心がシンクロした経験から、人々の心の奥底に響く音楽をつくる道を志す。その後アポロシアターのアマチュアナイトで準優勝など実績を重ね日本に帰国。2013年から2018年は東京に滞在するも、米国最大級のソウルフェスCapital Jazz FesやBlue Note New Yorkに出演。2018年から再度単身渡米をし同年に日本人初となるビルボードUACチャート32位を獲得。エディトリアルプレイリストにおいてはアメリカの「ALT-R&B」（Apple Music）や「Next Wave Neo-Soul」（Spotify）日本人初の選出。ジョン・バティステ、ネイザン・イースト、エリック・ロバーソン、ママズ・ガンなどと共演歴を持つ。
